PODLESNÝ, Jan, Veronika JELÍNKOVÁ, Oldřich PYTELA, Milan KLIKAR and Filip BUREŠ. Acceptor-induced photoisomerization in small thienothiophene push-pull chromophores. Dyes and Pigments. Elsevier Ltd, vol. 179, August 2020, p. nestránkováno, 3 pp. ISSN 0143-7208. doi:10.1016/j.dyepig.2020.108398. 2020.
Other formats:   BibTeX LaTeX RIS
Basic information
Original name Acceptor-induced photoisomerization in small thienothiophene push-pull chromophores
Name in Czech Akceptorem indukovaná fotoisomerizace u malých thienothiofenových push pull chromoforů
Authors PODLESNÝ, Jan (203 Czech Republic, guarantor, belonging to the institution), Veronika JELÍNKOVÁ (203 Czech Republic, belonging to the institution), Oldřich PYTELA (203 Czech Republic), Milan KLIKAR (203 Czech Republic) and Filip BUREŠ (203 Czech Republic, belonging to the institution).
Edition Dyes and Pigments, Elsevier Ltd, 2020, 0143-7208.
Other information
Original language English
Type of outcome Article in a journal
Field of Study 10401 Organic chemistry
Country of publisher Netherlands
Confidentiality degree is not subject to a state or trade secret
WWW URL
RIV identification code RIV/75081431:_____/20:00001746
Organization unit Institute of Technology and Business in České Budějovice
Doi http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108398
UT WoS 000528803500028
Keywords (in Czech) E / Z isomer; fotoisomerizace; push-pull; thienothiofen
Keywords in English E / Z isomer; Photoisomerization; Push-pull; Thienothiophene
Tags CHS, RIV20, SCOPUS, WOS
Changed by Changed by: Kateřina Nygrýnová, učo 23736. Changed: 3/6/2020 14:57.
Abstract
Six new push-pull chromophores based on thieno[3,2-b]thiophene were prepared by a facile two step synthesis of extended aldehyde and its subsequent Knoevenagel condensation. Optoelectronic and thermal properties of target chromophores were tailored by attaching various electron-withdrawing moieties. Variation of the acceptor resulted in tuning of the HOMO-LUMO gap by exclusive altering the LUMO level; the absorption maxima were found within a range of 428–479 nm independently on the used solvent. A reversible E-Z photoisomerization has been observed for the chromophores with particular electron withdrawing moieties. Whereas irradiation of the chromophores with RoyalBlue LED afforded a dynamic equilibrium of E and Z isomers, the Z-isomer is fully regenerated in the dark. Thus, the switching properties can be easily modulated by attaching proper electron acceptor. According to the performed DFT calculations, both isomers differ in the fundamental (non)linear optical properties.
Abstract (in Czech)
Bylo připraveno šest nových push pull chromoforů na bázi thieno[3,2 b]thiofenu s využitím jednoduché dvojkrokové syntézy založené na přípravě prodlouženého aldehydu a jeho následné Knoevenagelově kondenzaci. Optoelektronické a termální vlastnosti cílových chromoforů byly modifikovány navázáním různých elektron akceptorních jednotek. Záměnou jednotlivých akceptorů lze upravovat energetický rozdíl mezi HOMO a LUMO, a to výhradně prostřednictvím změny hladiny LUMO. Absorpční maxima byla lokalizována v rozsahu 428 479 nm nezávisle na použitém rozpouštědle. U chromoforů se specifickými elektron akceptorními strukturními částmi byla pozorována reverzibilní E Z fotoisomerizace. Ozáření chromoforů pomocí RoyalBlue LED vedlo k dynamické rovnováze mezi E a Z isomerem. Ve tmě následně docházelo k naprosté regeneraci Z formy. Přepínací vlastnosti mohou být tedy jednoduše modulovány připojením odpovídajícího elektron akceptoru. Oba isomery se na základě provedených DFT kalkulací liší ve fundamentálních (ne)lineárně optických vlastnostech.
PrintDisplayed: 28/3/2024 20:16