Interní grantová soutěž 2019
Rozšíření aplikačního a výukového potenciálu
materiálové laboratoře na VŠTE
Vysoká škola technická a ekonomická
v Českých Budějovicích
Ústav technicko-technologický
Environmentální výzkumné pracoviště
hlavní řešitel: Ing. Jan Podlesný Ph.D.
spoluřešitelé: prof. Ing. Filip Bureš Ph.D.
Ing. Veronika Jelínková
21. 11. 2019

Cíle řešení
•Podpora publikační aktivity pracovní skupiny materiálové laboratoře
syntéza a charakterizace vybraných derivátů thieno[3,2-b]thiofenu
a publikace této práce v mezinárodním impaktovaném periodiku
•Inovace výuky chemie na VŠTE
příprava vhodných experimentů určených k demonstraci učiva probíraného
v rámci předmětu CHS Chemie
2

3
Úvod
D : thieno[3,2-b]thiofen
push-pull chromofor
D = donor
A = akceptor
p = konjugovaný systém elektronů
ICT = intramolekulární přenos náboje

4
4
4
lithiace / substituce
Syntéza cílových chromoforů 3a - f
[1] M. Klikar, V. Jelínková, Z. Růžičková, T. Mikysek, O. Pytela, M. Ludwig, F. Bureš,
Eur. J. Org. Chem. 2017, 2764–2779.

5
5
5
5
Knoevenagelova kondenzace
Syntéza cílových chromoforů 3a - f
[1] M. Klikar, V. Jelínková, Z. Růžičková, T. Mikysek, O. Pytela, M. Ludwig, F. Bureš,
Eur. J. Org. Chem. 2017, 2764–2779.

6
6
6
6
6
Syntéza cílových chromoforů 3a - f
(71 %)
(63 %)
(82 %)
(65 %)
(99 %)
(72 %)

7
7
7
7
7
Knoevenagelova kondenzace
2
3c

8
8
8
8
8
8
Termogravimetrická analýza (TGA)
Ti = 238 °C

9
9
9
9
9
9
9
UV-VIS absorpční spektroskopie
(DMF, 1 × 10-5 M)
lmax = 479 nm
lmax = 428 nm
Dlmax = 51 nm

10
10
10
10
10
10
10
Plynová chromatografie / hmotnostní spektrometrie
(GC/MS)
M = 322,40 g/mol

11
11
11
11
11
11
11
11
Nukleární magnetická rezonance
(NMR)

12
12
12
12
12
12
12
12
12
Oxidačně-redukční reakce
Důkaz přítomnosti kyslíku
„Modrý cukrový chameleon“
Experimenty k demonstraci učiva Chemie
glukosa + NaOH + methylenová modř + H2O
bez kyslíku
s kyslíkem

13
13
13
13
13
13
13
13
13
13
Chromatografická separace barviv obsažených
v barevných fixách
„Tajemství barevných fixek“
Experimenty k demonstraci učiva Chemie

14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
Komplexotvorná chemická reakce
„Neviditelná krvavá zpráva“
Experimenty k demonstraci učiva Chemie
SCN-      +      Fe3+      →      [Fe(SCN)]2+
bez barvy
tmavě červená

15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
Selektivní prohoření papíru díky přítomnosti kyslíku
„Hořící písmo“
Experimenty k demonstraci učiva Chemie
KNO3         →      O2
D

16
16
16
16
16
16
16
16
16
16
16
16
Závěr
•Syntéza a charakterizace šesti nových derivátů thieno[3,2-b]thiofenu
rozšíření předchozí studie analogických derivátů [2]
•U pěti připravených sloučenin byla pozorována fotoindukovaná E/Z izomerizace
[2] J. Podlesný, O. Pytela, M. Klikar, V. Jelínková, I. V. Kityk, K. Ozga, J. Jedryka,
M. Rudysh,  F. Bureš, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3623–34.
hn
„molekulární přepínač“
•Struktura a čistota připravených látek byla ověřena pomocí tenkovrstvé chromatografie (TLC),
hmotnostní spektrometrie (GC/MS), hmotnostní MALDI spektrometrie s vysokým rozlišením  (HR-MALDI) a
nukleární magnetické rezonance (NMR)
•Vztahy mezi strukturou a vlastnostmi jsou studovány s využitím termogravimetrické analýzy (TGA),
cyklické voltametrie (CV), UV-VIS absorpční spektroskopie a teoretických kvantově-chemických
výpočtů (DFT)

17
17
17
17
17
17
17
17
17
17
17
17
17
Závěr
•Příprava manuskriptu pro Dyes and Pigments (Q1, IF = 4,018)
•Příprava a optimalizace experimentů pro demonstraci učiva předmětu CHS Chemie
•
•Prezentace experimentů veřejnosti v areálu VSŤE v rámci akce Noc Vědců 2019

18
18
18
18
18
18
18
18
18
18
18
18
18
Děkuji vám za pozornost